Посвящена древнему городу Вышгороду, который впервые упоминается в `Повести временных лет` в 946 году как резиденция великой княгини Ольги - `Ольгин град`. Расцвет города связан со становлением Киевского государства ІХ -ХІІІ веков, когда город некоторое время выполнял роль загородной резиденции великих киевских князей. С Вышгородом связаны имена первых русских святых Бориса и Глеба - сыновей киевского князя Владимира Святославовича.
На аверсе монеты размещен:
вверху малый Государственный Герб Украины и надпись УКРАИНА; в центре на зеркальном фоне изображены князья Борис и Глеб - первые святые, канонизированные православные князья-страстотерпцы, между ними крест, внизу - орнамент; надписи: БОРИС (вертикально слева), ГЛЕБ (вертикально справа) внизу - номинал 5 ГРИВЕН, год чеканки монеты 2016 и логотип Банкнотно-монетного двора Национального банка Украины (справа).
На реверсе монеты изображен:
цветной фрагмент одной из древнейших и знаменитейших икон - Вышгородской иконы Божией Матери (использовано тампопечать) слева стилизованная композиция - на фоне трехкупольной церкви князь с женой, выехавшие из ворот города, и надписи: Древний Вышгород /946 ГОД.