Серебряный доллар Долли Мэдисон 1999 года представляет собой первый случай, когда первая леди была изображена на монете Соединенных Штатов. Эта монета, выпущенная в честь 150-летия со дня ее смерти, пользуется популярностью среди коллекционеров благодаря своему красивому дизайну и уникальности. Дизайн монеты «Долли Мэдисон» был создан компанией Tiffany & Co., ведущими ювелирами частного сектора. Их логотип «T & Co» находится на каждой стороне монеты.